Фенол

Фенол — простейший представитель класса фенолов. Фено́лы — органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца. Фенол относится к одноатомному фенолу (аренолы).

Фенол — систематическое наименование – гидроксибензол, либо устаревшее — карболовая кислота. Химическая формула фенола — C₆H₅OH, эмпирическая формула — C₆H₆O, молярная масса — 94,11 г/моль. Фенол представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы, обладающие специфическим запахом. Кристаллы фенола окисляются на воздухе, приобретая розовый цвет.

Физические свойства фенола: температура плавления 40,8 ⁰C, температура кипения 181,84 ⁰C. Хорошо растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, CHCl₃ и других органических растворителях, умеренно в воде (6,7 г в 100 мл при 16 ⁰C), при температуре выше 66 ⁰C растворим в воде в любом соотношении. Образует азеотропные смеси с H₂O, кумолом, анилином.

В промышленности более 95 % фенола синтезируют окислением кумола кислородом воздуха при 90-130 ⁰C в присутствии щелочных добавок с последующим разложением образующегося гидропероксида кумола (кумольный метод).

Другие промышленные способы синтеза фенола:

— окисление толуола, с промежуточным образованием бензойной кислоты (толуольный метод);

 — гидрохлорирование бензола с послед, гидролизом образующегося хлорбензола водяным паром (хлорбензольный метод Хугера — Рашига);

— сульфирование бензола H₂SO₄ с послед, щелочным плавлением образующейся бензолсульфокислоты с NaOH (сульфурационный метод);

— окисление циклогексана кислородом воздуха.

Наибольшее распространение фенол получил в производстве бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбона и эпоксидных смол; в качестве компонентов фенол-формальдегидных смол, которые используются при производстве древесностружечных материалов, литейных форм и стержней, производстве теплоизоляционных материалов, синтетических жирных кислот, линолеума, толя, рубероида, пергамина, пенопласта, синтетических материалов; в производстве циклогексанола, используемого для получения искусственных волокон — нейлона и капрона.

Фенол вызывает нарушение функций нервной системы, дыхания и кровообращения, раздражает слизистые оболочки дыхательных путей и глаз, вызывает ожоги при попадании на кожу. ПДК в атм. воздухе 0,003 мг/м³, в воздухе рабочей зоны 0,3 мг/м³, в воде водоемов рыбохозяйственного и хозяйственно-бытового пользования 0,001 мг/л.

Природоохранное законодательство запрещает субъектам хозяйственной деятельности производить токсичные фенол содержащие выбросы и сбросы в окружающую среду без очистки.

В настоящее время наиболее эффективным и экологичным способом улавливания и нейтрализации фенола, содержащегося в выбросах промышленных предприятий является его абсорбционное улавливание с последующей биологической регенерацией загрязненного раствора. Подробней о данном методе очистке, и по сути серийно выпускаемых установках очистки от органических загрязнителей можно узнать  здесь.